La Società dei Vai, data la sua natura storico culturale, cerca di creare al suo interno le condizioni per un arricchimento a tutto tondo dei suoi Soci e di diffondere in maniera capillare la conoscenza via via acquisita.

Con lo scopo, quindi, di allargare sempre più gli orizzonti della conoscenza dei periodi storici a cui l'Associazione dirige il suo interesse, numerose sono le iniziative a carattere culturale organizzate per i Soci.
Tali attività sono il frutto di una stretta interazione tra gli organi societari e i membri della Associazione, sempre pronta ad accogliere le proposte dei Soci o le loro richieste di approfondimento su determinati temi.
Oltre alla preparazione schermistica dei Soci e alla partecipazione ad eventi e manifestazioni di rievocazione storica, l'associazione è attiva anche nell'organizzare, ad esempio, visite a luoghi di interesse storico artistico o di musei.
Questo permette ai Soci di approfittare di prospettive nuove durante le visite, di ottenere sconti e altri vantaggi, di usufruire di informazioni e guide spesso preclusi al semplice turista.

In appendice a quanto detto, vanno inoltre citate le iniziative associative interne all'associazione, di cui il torneo annuale Botte di Natale è l'esempio più evidente, ma che è accompagnato da cene sociali, grigliate all'aria aperta e numerose altre celebrazioni della realtà associativa della Società dei Vai.

Di seguito sono pertanto elencati le principali iniziative organizzate dall'Associazione.